اتر چیست؟

اترها ترکیبات آلی هستند که در آن یک اتم اکسیژن به دو گروه کربن وصل می شود. بر خلاف الکلها ، اترها نسبتاً غیر فعال هستند (به جز احتراق). آنها حلالهای ارگانیک بسیار متداول هستند و برخی از اترها نیز بیهوشی خوبی دارند.

اترهای ساده با نامگذاری گروه های آلکیل به ترتیب حروف الفبا و افزودن کلمه "اتر" به پایان می رسد. در اترهای پیچیده تر ، گروه اتر به عنوان جایگزین آلکوکسی نامگذاری شده است که در آن پایان "YL" گروه های آلکیل توسط "اکسی" جایگزین می شود. به عنوان مثال ، یک گروه متیل متصل به اکسیژن ، OCH₃، به عنوان یک گروه متیوکسی نامگذاری شده است. در اترهای چرخه ای ، از پیشوند Oxa- برای نشان دادن جایگزینی کربن توسط اکسیژن استفاده می شود.

از آنجا که اترها هیدروژن متصل به اتم های اکسیژن ندارند ، آنها قادر به ایجاد پیوندهای هیدروژن به یکدیگر نیستند. بنابراین ، نقاط جوش آنها شبیه به آلکان های توده مولکولی قابل مقایسه است. به عنوان مثال ، پروپان ، دی متیل اتر و اتانول دارای توده های مولکولی بسیار مشابه هستند ، اما نقاط جوش به شدت متفاوت:

اترها می توانند پیوندهای هیدروژن را به آب تشکیل دهند ، زیرا اتم اکسیژن به هیدروژن های جزئی مثبت در مولکول های آب جذب می شود و آنها را نسبت به آلکان ها در آب محلول تر می کند.

دی اتیل اتر ، یا اتوکسی اتان یا فقط اتر ساده ، یک مایع بی رنگ در دمای اتاق است و دارای نقطه جوش 34. 6 درجه سانتیگراد است. بر خلاف دی متیل اتر و اتیل متیل اتر ، فقط در آب کمی محلول است و 6. 9 گرم دی اتیل اتر در 100 میلی لیتر آب حل می شود. دی اتیل اتر دارای قوی ، تا حدودی شیرین ، بو است و بخار می تواند باعث خواب آلودگی یا ناخودآگاه شود. از آنجا که دارای چنین نقطه جوش کم (کمتر از دمای بدن انسان) است ، به راحتی تبخیر می شود و دودها می توانند به سرعت بیش از حد زیاد شوند. دی اتیل اتر نیز به ویژه در شکل بخار بسیار قابل اشتعال است.

دی اتیل اتر برای اولین بار توسط پزشک آلمانی والریوس کوردوس در سال 1540 سنتز شد ، که آن را با تقطیر ترکیبی از اتانول و اسید سولفوریک ("روغن ویتریول") به دست آورد. وی این ماده را "روغن ویتریول شیرین" نامید.

دی اتیل اتر یکی از اولین بیهوشی های عمومی است که معمولاً مورد استفاده قرار می گرفت. استفاده از آن به عنوان یک بیهوشی برای اولین بار توسط کرافورد دبلیو لانگ در 30 مارس 1842 به نمایش گذاشته شد. استفاده از اتر در دهه 1840 ، اما کار لانگ اکنون به طور کلی به رسمیت شناخته شده است.) اتر تا اواسط قرن بیستم به طور گسترده در روشهای جراحی مورد استفاده قرار گرفت ، هنگامی که آن را با بیهوشی غیر قابل اشتعال مانند هالوتان جایگزین کرد ، که باعث کاهش بعد از آن نیز شدحالت تهوع جراحی.

دی اتیل اتر معمولاً در آزمایشگاههای شیمی به عنوان یک حلال استفاده می شود. نسبت به اکثر عوامل اکسید کننده و کاهش دهنده بی ارتباط است ، با اسیدها یا پایه ها واکنش نشان نمی دهد و طیف گسترده ای از ترکیبات را حل می کند. این امر به ویژه در واکنش Grignard مفید است ، که در آن ترکیبات ارگانومگنسیوم (به نام معرفهای Grignard) با ترکیبات حاوی پیوندهای دوتایی اکسیژن واکنش نشان می دهند ، بنابراین پیوندهای جدید کربن کربن ایجاد می کنند. این واکنش ها به شرایط بسیار خشک نیاز دارند ، زیرا هر آب موجود با معرف Grignard واکنش نشان می دهد. اتر به صورت بسیار ساده و یا با خرید مستقیم آن از یک شرکت تأمین شیمیایی و یا با تقطیر آن از سدیم بسیار آسان است. علاوه بر این ، جفت تنها روی اتم های اکسیژن موجود در اتر با اتم های منیزیم در معرف Grignard پیچیده می شود و معرف را تا حدودی تثبیت می کند.

متیل Tert-Butyl Ether (MTBE) یا 2-متیوکسی-2-متیل پروپان ، یک حلال آلی رایج است. در آب نسبتاً محلول است و 4. 8 گرم MTBE در 100 میلی لیتر آب حل می شود.

18-تا ج-6 ، یا به طور رسمی ، 1،4،7،10،13،16-هگزاکسیكاسكلوكتادكان ، عضو كلاس از ترکیبات به نام The Crown Ethers است. این مولکول های پلی اتر بزرگ و بزرگ هستند که قادر به اتصال کاتیونهای فلزی هستند. آنها در واکنشهای آلی به عنوان کاتالیزورهای انتقال فاز ، که قادر به ایجاد نمک های یونی در حلال های آلی غیر قطبی هستند ، استفاده می شوند. با احاطه کاتیون فلزی با حلقه هیدروکربن ، ترکیب یونی را می توان به یک محلول آلی کشید و به قسمت آنیون نمک اجازه داد تا با بستر آلی مناسب واکنش نشان دهد.

نام "تاج اتر" از شکل سه بعدی مولکول گرفته شده است ، که در آن اتم های اکسیژن به سمت بالا به شکلی نشان می دهند که نقاط تاج را نشان می دهد. جایزه نوبل شیمی برای سال 1987 به چارلز جی پدرسن ، دونالد جی. کرام و ژان ماری لن ، به دلیل توسعه آنها در تاج و تاج و سایر مولکول ها که قادر به "شناخت" دیگران و اتصال آنها به صورت خاص و خاص هستند ، اهدا شد. راه های انتخابی

در سیستم "تاج" برای نامگذاری این مولکول ها ، تعداد اول تعداد اتمهای موجود در حلقه را نشان می دهد و دوم تعداد اتم های اکسیژن را نشان می دهد. اترهای تاج با اندازه های مختلف می توانند سنتز شوند که قادر به اتصال یون های فلزی خاص هستند: 18-تاج 6 به طور انتخابی یون های پتاسیم را به هم متصل می کند (به ساختار زیر مراجعه کنید) ، 15-تا ج-5 یون های سدیم را به هم متصل می کند ، و 12-تا ج-4 به یون های لیتیوم متصل می شود. بشر

بی اخلاقی

بیهوشی عمومی ، مانند دی اتیل اتر ، با اجازه دادن به بیماران تحت عمل جراحی بدون احساس درد ، دارو را متحول کرد. اصطلاح "بیهوشی" توسط الیور وندل هولمز ، سرلشکر در سال 1846 از کلمات سبز an- ("بدون") و aistites ("ادراک") گرفته شده است.

مکانیسم های عمل بیهوشی عمومی هنوز نامشخص است ، اما اعتقاد بر این است که این ترکیبات ترتیب ترتیب گیرنده های پروتئین و کانال را در غشاهای سلولی مختل می کنند ، انتقال سیگنال را مختل می کنند و از این طریق باعث ناخودآگاه می شوند.

در بیشتر موارد ، به جای استفاده از یک بیهوشی واحد در کل روش ، از مخلوط پیچیده ای از بیهوشی برای تولید سطح مورد نظر و مدت زمان ناخودآگاه استفاده می شود.

اکسید نیتروژن یا مونوکسید دیتروژن بهتر به عنوان گاز خنده دار شناخته می شود ، بی حسی که بیشتر در روشهای دندانپزشکی و جراحی جزئی مورد استفاده قرار می گیرد. این درک درد را مسدود یا به حداقل می رساند ، و باعث سرخوشی ، سرگیجه و توهم جزئی می شود و همچنین در درک صدا (فلنج) دخالت می کند.

اکسید نیتروژن اولین بیهوشی شیمیایی بود که کشف شد. این دانشمند انگلیسی جوزف پریستلی در سال 1775 با گرم کردن پرونده های آهنی که با اسید نیتریک مرطوب بود ، کشف شد.(وی از این گاز به عنوان "هوای نیتروژن فلوژیک" یاد کرد - فلوگیستون هنوز هم همه خشم بود.) این گاز بیشتر توسط سر همفری دیوی در دهه 1790 مورد بررسی قرار گرفت ، که متوجه اثرات بیهوشی خفیف آن شد.

از نظر صنعتی ، اکسید نیتروژن با گرم کردن نیترات آمونیوم تهیه می شود. این امر باید با احتیاط به دلیل خطر انفجار انجام شود.

P. W. Atkins ، مولکول ها ، چاپ دوم. کمبریج: انتشارات دانشگاه کمبریج ، 2003 ، ص. 151 ، 200.

رابرت برونسوولد ، "جنبه های شیمیایی بیهوشی عمومی: قسمت اول از اتر تا هالوتان."(J. Chem. Ed. ، 2006 ، 82 ، p1821).

رابرت برونسوولد ، "جنبه های شیمیایی بیهوشی عمومی: قسمت دوم. شیوه های فعلی."(J. Chem. Ed. ، 2006 ، 82 ، p1826).

ریچارد جی لوئیس ، سر. ، فرهنگ لغت شیمیایی متراکم هاولی ، چاپ سیزدهم. نیویورک: ون نوسترند رینولد ، 1997.

D. W. A. شارپ ، فرهنگ لغت شیمی پنگوئن ، چاپ دوم. لندن: کتابهای پنگوئن ، 1990.

گراهام سلیمانز و کریگ فریل ، شیمی آلی ، چاپ هفتم. نیویورک: جان ویلی و پسران ، شرکت ، 2000 ، ص. 478-484 ، 521.

مارتا ویندولز (ویرایش) ، شاخص Merck ، چاپ 10. Rahway: Merck & Co. ، Inc. ، 1983. < Pan> رابرت برونسوولد ، "جنبه های شیمیایی بیهوشی عمومی: قسمت اول از اتر به هالوتان."(J. Chem. Ed. ، 2006 ، 82 ، p1821).